Действие развивается в юго-восточной Канаде в конце XIX века. Родители Энн Ширли умерли от брюшного тифа, девочка осталась сиротой. Бывшая экономка Ширли, миссис Томас, приняла Энн на воспитание и увезла к себе в деревню. В большой семье Томасов пятеро детей, и лишний рот особо никому не нужен, так что Энн приходится несладко. Джоанна, матриарх семьи, мягко говоря, не балует воспитанницу, по полной программе загружая ее домашней работой и ругая по любому поводу. Однако доброе отношение Элизы, старшей дочери Томасов, помогает девочке привыкнуть и втянуться в деревенскую жизнь, находя радость и отдых в единении с природой. За предстоящие годы Энн ждут немалые испытания, но крепкий дух, неунывающий характер и живое воображение помогут ей перенести их и все же добраться до фермы «Зеленые Крыши»!

Энн — сирота и большая фантазёрка. Обретя новый дом, она показывает всем его обитателям, что в каждом взрослом всегда теплится детская непосредственность. История охватывает период становления героини из одиннадцатилетней девочки в семнадцатилетнюю барышню. За то время, что она посещает школу, заводит друзей, бесконечно исследует окружающий мир, её уникальный характер раскрывается, привлекая и меняя людей вокруг. В сложные моменты жизни Энн предстоит столкнуться как с нелёгким выбором, так и с возможностью найти новые цели и мечты.