Нацуо Фудзии влюблён в свою учительницу, Хину Татибану. Намереваясь избавиться от своих чувств, он отправляется на групповое свидание, где встречает странную девушку по имени Руи. Попросив об одолжении, Руи уводит юношу к себе домой, где предлагает заняться с ней сексом. Никакой любви, ей всего лишь хочется приобрести опыт. Посчитав это хорошей возможностью забыть о Хине, Нацуо соглашается.После этой неожиданной встречи Нацуо сталкивается с новой проблемой. Из-за женитьбы отца юноша обзаводится двумя сводными сёстрами, к несчастью, хорошо ему знакомыми. Это Хина и Руи!Отныне Нацуо, живя с учительницей, в которую влюблён, и девушкой, с которой был его «первый раз», попадёт в неожиданный любовный треугольник, всё ближе подбираясь к взрослой жизни.

Иногда даже горькие события приводят к появлению чего-то очень хорошего. Так, смерть младшей сестры от неизлечимой болезни подвигла Кандзи Якутани на то, чтобы посвятить жизнь изобретению лекарств, которые спасли бы людей. Однако в возрасте 31 года Кандзи умер от переутомления, после чего очнулся в другом мире в теле десятилетнего мальчика по имени Фальма де Медисис. Оказалось, что это не просто обычный мальчик, а аристократ, сын известного фармацевта, который к тому же обладает магией. После перемещения новоиспечённый Фальма обнаружил, что может не только управлять водой, как первоначальный владелец тела, но и способен создавать и уничтожать различные субстанции, а также диагностировать болезни.Выяснив, что его новый мир больше всего напоминает европейское средневековье, что медицина основывается не на научном подходе, а на суевериях, астрологии и божественном провидении, Фальма решает создать собственную аптеку и реформировать систему здравоохранения в империи, сделав так, чтобы эффективные лекарства стали доступными для всех!

В юном возрасте принцесса Анисфия вспомнила свою прошлую жизнь, а также невероятную любовь к магии. Чтобы воплотить достижения науки из прошлой жизни в этом фэнтезийном мире, она разработала новую науку «магологию», воссоздав по памяти предметы, которые теперь работают не на электричестве, а при помощи магии. Однажды принцесса стала случайной свидетельницей неприятной сцены, когда её брат Альгард разорвал помолвку со своей невестой Эуфиллией. Юные леди не могли себе даже представить, что эта странная встреча изменит не только их собственное будущее, но и будущее всего королевства.

Несмотря на горячее желание помогать людям, следователь столичного управления полиции Тотомару Иссики не может похвастать необходимыми для этого навыками. Он жаждет раскрывать преступления и нести в мир справедливость, но ему не хватает наблюдательности и сообразительности. По совету коллеги, отчаявшийся Тотомару отправился за помощью к некоему Рону Камонохаси, который пять лет назад был самым многообещающим студентом академии, но в итоге ушёл из полиции.Вскоре Тотомару, которому удалось убедить Рона поработать над делом неуловимого серийного убийцы, узнал истинную причину того, почему тот отказался от перспективы блестящей карьеры. Причина оказалась довольно загадочной и странной, нечто, что не поддаётся контролю. Однако, похоже, именно Тотомару способен, если не полностью решить проблему, то хотя бы компенсировать её. Неужели с прибытием Иссики появился шанс на триумфальное возвращение великого детектива в обойму? Невероятно, но да! Отныне дуэт наивного энтузиаста-полицейского и эксцентричного детектива-гения вступает в игру! Теперь ни одна задачка не останется неразгаданной и ни один преступник не уйдёт от наказания.

Дополнительный эпизод аниме-сериала «Как и ожидалось, моя школьная романтическая жизнь не удалась», выпущенный в комплекте с одноимённой видеоигрой для PlayStation Vita. Эпизод затрагивает ряд социальных проблем, связанных с браком и семейной жизнью, а также акцентирует внимание на том, что современная молодёжь не понимает многих аспектов взрослой жизни.

В один из дней Юкино и Хачиман уходят из клуба пораньше, чтобы встретиться с мамой и старшей сестрой девушки в дорогом ресторане, покуда троица девчат (Юи, Ироха и Комачи) отправляются в кафе перемывать косточки любимому Хачиману.Дополнительный эпизод сериала «Как и ожидалось, моя школьная романтическая жизнь не удалась 3», выпущенный вместе с третьим сезоном на Blu-ray. Эпизод повествует о событиях после окончания сериала.