OVA #1. В школе ходят слухи, что девушки пропадают, после чего возвращаются домой сильно уставшие, а их грудь уменьшается в размерах. Иссэй не может пропустить мимо ушей подобное и решительно отправляется на выяснение причин происходящего.OVA #2. Иссэй и Асия желают набраться опыта и потому просят президента разрешить понаблюдать за работой других членов клана. Здесь нам покажут будни демонов Гремори, чем они занимаются и какая работа может ждать каждого из них.
Иссэй Хёдо — классический старшеклассник, все мысли которого вертятся вокруг девушек и их прелестей. Он идёт на своё первое свидание в надежде на то, что ему хоть что-нибудь перепадёт, но вместо этого девушка оказывается падшим ангелом и убивает его... почти... каким-то образом он призывает кого-то... Проснувшись, Иссэй понимает, что его жизнь кардинально изменилась: он переродился в демона, и должен теперь служить своей хозяйке Риас Гремори. Ясно одно — его спокойные деньки прошли. Вечная битва ангелов и демонов, чем она закончится?
Эта историческая комедия с элементами романтики рассказывает о семнадцатилетнем старшекласснике Ёсихару Сагаре, однажды осуществившем путешествие во времени и попавшем в альтернативный мир, в период Сэнгоку (конец XV — начало XVII веков), где все наиболее значительные исторические фигуры являются милыми и симпатичными девушками. Там Ёсихару встречает Нобуну Оду, девушку-двойника Нобунаги Оды, и начинает служить ей в качестве замены Токитиро Киноситы, погибшего в этом мире.
Дополнительный эпизод, вышедший в комплекте с ограниченным «DX.2»-изданием. Сюжет стартует вскоре после событий аниме-сериала «Старшая школа DxD: Рождение».Иссэю Хёдо поручено задание: привести в прежнюю форму своего бывшего соперника — Райзера Фенекса. Для этого вся семья Риас Гремори отправляется в Преисподнюю, её родину, а Иссэй обращается за помощью к дракону Таннину, который некогда тренировал самого Сиськодракона. Также Иссэй сгорает от желания полюбоваться тем, как Риас и другие демоницы нежатся на горячих источниках, неподалёку от места тренировок Райзера. Однако прежде Иссэю и Райзеру вновь предстоит сразиться, на этот раз за право первым насладиться видом обнажённых девушек.
События разворачиваются сразу после окончания первого сезона и охватывают третий и четвёртый тома оригинальной лайт-новеллы.В первой половине нам предстоит узнать, что в мире существуют священные мечи, от одного лишь пореза которых любой демон умрёт на месте. Таких мечей всего семь штук, и все они сделаны из обломков легендарного меча Экскалибура. Но и у этих мечей есть слабость — с ними могут справиться лишь самые сильные из экзорцистов. Чтобы избавиться от этого недостатка, церковь за несколько лет до начала событий первого сезона проводила эксперименты над людьми для усиления способности управлять святыми мечами. Одним из таких подопытных был Юто Киба. Из-за событий тех лет Юто поклялся отомстить церкви и уничтожить святые мечи. Но не одному Юто нужны эти мечи, за ними также ведут охоту ангелы и падшие ангелы. Перерастёт ли этот конфликт интересов в настоящую войну?Во второй половине мы познакомимся со вторым слоном в команде Риас. Узнаем, зачем трём сторонам конфликта (демоны, ангелы, падшие ангелы) понадобилось проводить переговоры. Увидим, что произойдёт, когда Иссэй повстречает своего суженого соперника, Белого Дракона. Будет ли это кровопролитный бой или два дракона заключат перемирие?На все эти вопросы и предстоит ответить второму сезону «Старшей школы DxD»!